Insegnamenti e programmi

416 - CHIMICA ORGANICA

Anno Accademico ​2021/2022

Durante il corso gli studenti dovranno acquisire:
1) LA CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE
della composizione, l'organizzazione spaziale e la struttura elettronica delle molecole organiche, la stereochimica ad esse correlata e la reattività delle diverse classi di composti organici nelle reazioni che prevedono la loro modificazione strutturale o l'interazione con altre specie organiche e/o inorganiche con particolare riferimento alla reattività dei gruppi funzionali maggiormente studiati. Lo studente sarà portato ad applicare correttamente le regole della nomenclatura IUPAC per l'identificazione di strutture molecolari aventi più gruppi funzionali e la loro rappresentazione tridimensionale, con particolare riguardo nei confronti di molecole dotate di attività biologica.


2) LA CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE (COMPETENZE):

attraverso le conoscenze della chimica organica di base, della stereochimica e della reattività generale dei diversi gruppi funzionali, lo studente dovrà dimostrare di saper prevedere le modificazioni strutturali e/o le trasformazioni molecolari delle più comuni classi di composti organici in funzione delle condizioni di reazione e dei reagenti utilizzati; lo studente dovrà inoltre dimostrare di possedere competenze adeguate sia per ideare che per sostenere argomentazioni nello specifico campo di studio.

3) AUTONOMIA DI GIUDIZIO:
lo studente deve saper riconoscere, raccogliere ed interpretare i dati utili a determinare giudizi autonomi, inclusa la riflessione su temi scientifici, etici ed ambientali connessi allo studio della chimica organica.

4) ABILITA' COMUNICATIVE:
lo studente dovrà dimostrare di possedere competenze adeguate sia per ideare che per sostenere argomentazioni sulla chimica organica generale; di possedere capacità di comunicare le conoscenze e le competenze acquisite con un linguaggio tecnico ed appropriato sia nella forma scritta che nella forma orale.

5) CAPACITA' DI APPRENDIMENTO:
lo studente dovrà sviluppare le competenze necessarie per intraprendere studi successivi con un alto grado di autonomia).

Per una proficua frequenza delle lezioni gli studenti devono aver precedentemente acquisito nozioni di
Chimica generale ed inorganica: Fondamentale;
Matematica: Importante;
Per esser ammessi all'esame orale gli studenti devono aver già superato gli esami delle medesime materie.

Contenuti del corso:

Teoria strutturale: strutture di Lewis, regola dell’ottetto, legami chimici, teoria dell’ibridazione degli orbitali, formule di struttura
Gruppi funzionali
Reazioni chimiche: reazioni ioniche e radicaliche
Alcani e cicloalcani: nomenclatura, metodi di preparazione e reattività.
Stereochimica: concetto di isomeria, di chiralità, di attività ottica, di stereocentro, di enantiomeri e diastereoisomeri. Formule tridimensionali e di Fisher.
Alogenuri alchilici: proprietà chimico fisiche, nomenclatura, preparazioni e reattività.
Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1
Alcheni e cicloalcheni: proprietà chimico fisiche, nomenclatura, isomeria cis / trans,
E/Z. Metodi di preparazione e reattività. Reazioni di addizione elettrofila
Concetto di risonanza.
Reazioni di beta- eliminazione:definizione, E1 e E2.
Alchini: proprietà chimico fisiche, nomenclatura, preparazioni e reattività.
Alcooli: proprietà chimico fisiche (acidità e basicità), nomenclatura, preparazioni e reattività.
Eteri:, nomenclatura e preparazioni.
Composti aromatici: formule di Kekulè. Regola di Huckel. Nomenclatura. Reattività: sostituzione elettrofila aromatica, sostituzione nucleofila aromatica, reazioni sulla catena laterale.
Fenoli: nomenclatura, proprietà fisiche: acidità. Preparazioni e reattività.
Aldeidi e chetoni: nomenclatura, proprietà fisiche. Preparazioni e reattività. Reazione di addizione nucleofila. Struttura furanosidica e piranosidica degli zuccheri, carbonio anomerico  e . Poliacetali e polichetali.
Acidi carbossilici: nomenclatura, proprietà fisiche: acidità, effetto dei sostituenti sull’acidità.Preparazioni e reattività. reazioni di sostituzione nucleofila acilica.
Derivati degli acidi carbossilici: cloruri, esteri, ammidi, anidridi: nomenclatura, preparazioni e reazioni. Struttura dei lattoni, idrolisi legame peptidico.
Ammine: nomenclatura, caratteristiche strutturali, proprietà fisiche: basicità, effetto dei sostituenti sulla basicità. Preparazioni e reazioni.

Applicazioni in campo chimico e biologico di tutti i gruppi funzionali trattati.

Organizzazione del corso: 64 ore di lezioni frontali totali
- 48 ore di lezioni frontali concernenti il programma didattico-
- 16 ore di esercitazione in classe su problemi indicati dal docente o proposti dagli studenti

Verifica dell'apprendimento
Durante il semestre verranno svolte tre prove parziali con cadenza Aprile/Maggio/Giugno. Lo studente che dovesse aver superato tutte le prove scritte accederà alla prova orale sul programma generale.

- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA Ed. Zanichelli

- J. C. Smith FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA- Ed. McGraw-Hill

- W.H.Brown INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA – Ed. Edises

- P. Y. Bruice CHIMICA ORGANICA - Ed. Edises

le slides del corso sono fornite agli studenti durante le lezioni