Insegnamenti e programmi

 

8020 - CHIMICA ORGANICA 1

Anno Accademico ​2019/2020

Docente
GRAZIELLA ​TOCCO (Tit.)
Periodo
Primo Semestre​
Modalità d'Erogazione
Convenzionale​
Lingua Insegnamento




Informazioni aggiuntive

CorsoPercorsoCFUDurata(h)
[50/21] ​ ​CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE [21/00 - Ord. 2014] ​ ​PERCORSO COMUNE864
Obiettivi

Conoscenza approfondita della chimica organica generale, partendo dalla struttura atomica dell'atomo di Carbonio secondo la meccanica quantistica, con particolare riguardo alla razionalizzazione della formazione dei legami chimici dello stesso nelle molecole organiche, l'origine e le implicazioni della struttura spaziale dei composti organici del Carbonio (chiralità del C ed isomeria geometrica), inclusa la capacità di leggere e scrivere uno o più centri chirali secondo le convenzioni in uso. Conoscenza della nomenclatura dei composti organici secondo la convenzione IUPAC, con cenni alla nomenclatura d'uso. Comprensione delle due principali rappresentazioni del legame chimico (Metodi V.B. e M.O.), della teoria della risonanza e delle sue applicazioni. Principali teorie acido/base, con le loro applicazioni ai sistemi organici. Conoscenza della classificazione delle molecole organiche secondo i gruppi funzionali e studio delle molecole organiche attraverso la reattività dei principali gruppi funzionali. Conoscenza dei principali meccanismi di reazione (radicalico, SN1, SN2, E1, E2) e dei principali meccanismi delle reazioni elettrofile e nucleofile dei sistemi aromatici e carbonilici.
In particolare si richiede la conoscenza della eventuale presenza in natura dei composti organici e la comprensione dei metodi di sintesi di laboratorio e delle principali reazioni dei seguenti gruppi funzionali: Alcani, alcheni, alchini, dieni, organoalogenuri, benzene e teoria dell'aromaticità, alcoli e fenoli, eteri ed epossidi, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e loro principali derivati, ammine.

Prerequisiti

Conoscenza della chimica generale ed inorganica (elementi principali).

Contenuti

1) Richiami delle conoscenze di base della struttura atomica e della teoria del legame chimico (V.B e M.O.); stutture di Lewis, strutture di risonanza, struttura geometrica delle molecole organiche in funzione dell'ibridazione dell'atomo di C; cenni alle teorie acido/base di Brønsted-Lowry and Lewis.
2) Formule chimiche bi e tridimensionali. Introduzione alla struttura e nomenclatura dei principali gruppi funzionali.
3) Alcani e cicloalcani: generalità, formule di Newton, proprietà fisiche, analisi conformazionale, reazioni principali e principali metodi di preparazione.
4) Concetto di chiralità. Elementi stereogenici: centro ed asse. Attività ottica delle molecole organiche. Isomeria ottica e geometrica. Convenzione di Cahn Ingold e Prelog. Stereochimica di alleni, spirani e bifenili.
5) Introduzione alle reazioni chimiche: definizione, classificazione, parametri coinvolti. Concetto di risonanza.
6) Alogenuri alchilici: nomenclatura, preparazione e reattività. Meccanismi SN1, SN2 e SNi. Formazione e stabilità dei carbocationi.
7) Alcheni: nomenclatura, preparazione e reattività. Regole di Markovnikov e Saytzeff. Meccanismi E1, E2. Addizioni elettrofile ioniche e radicaliche. Dieni: struttura e reattività.
8) Alchini: nomenclatura, preparazione e reattività. Acidità e reattività degli ioni acetiluro. Reazioni di addizione elettrofila, tautomeria cheto-enolica.
9) Alcoli, eteri ed epossidi: nomenclatura, preparazione e reattività.
10) Aldeidi e chetoni: nomenclatura, preparazione e reattività. Reazioni di addizione nucleofila, di ossidazione e riduzione, riduzione di Wolff-Kishner. Reazioni di composti con idrogeni metilenici attivi e di composti beta-dicarbonilici.
11) Composti aromatici derivati dal benzene: nomenclatura, preparazione e reattività. Aromaticità e regola di Hückel. Sostituzione elettrofila aromatica. Reazioni delle catene laterali. Alogenuri arilici: preparazione e reattività. Reazioni di sostituzione nucleofila aromatica.
12) FENOLI: acidità e basicità. Preparazioni e reattività.
13) Acidi carbossilici e loro derivati funzionali, generalità; reazioni principali e principali metodi di preparazione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica.
14) Ammine: nomenclatura, preparazione e reattività. Basicità, nucleofilicità. Sali di diazonio: preparazione e reazioni.

Metodi Didattici

64 ore di lezione frontale e 30 ore di esercitazioni con tutor

Verifica dell'apprendimento

Compito scritto seguito da esame orale

Testi

Botta Chimica Organica Edi.Ermes
Brown-Foote-Iverson-Anslyn Chimica Organica Edizioni Edises
Bruice Chimica Organica Edizioni Edises

Altre Informazioni

Agli studenti vengono fornite tutte le “slides” utilizzate per la presentazione del corso ed i testi degli esami precedenti. Sono previste esercitazioni con un tutor.

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