Insegnamenti e programmi

 

417 - CHIMICA ORGANICA 2

Anno Accademico ​2015/2016

Docente
ANGELA MARIA ​BERNARD (Tit.)
Periodo
Secondo Semestre ​
Modalità d'Erogazione
Convenzionale ​
Lingua Insegnamento
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Informazioni aggiuntive

CorsoPercorsoCFUDurata(h)
[50/21] ​ ​CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE [21/00 - Ord. 2014] ​ ​PERCORSO COMUNE864
Obiettivi

Il corso ha lo scopo di integrare e approfondire concetti fondamentali del precedente corso di chimica organica 1, di razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione, sulla base delle fondamentali correlazioni struttura-reattività, utilizzando un approccio metodologico scientifico per individuare i cammini di reazione
Sviluppare la chimica di alcune categorie di sostanze naturali come carboidrati, amminoacidi e lipidi con particolare riferimento alle loro caratteristiche strutturali e le loro reazioni, la chimica dello zolfo e la chimica dei composti eterociclici, loro classificazione, metodi di sintesi e reazioni.

Prerequisiti

Lo studente deve aver già sostenuto l’esame di Chimica organica 1 e deve avere una buona conoscenza dei gruppi funzionali e del loro utilizzo nelle sintesi organiche, Conoscenza dei principali meccanismi delle reazioni organiche (radicaliche, SN1, SN2, E1, E2) e delle proprietà fsiche dei principali composti organici.

Contenuti

Brevi richiami su alcuni concetti fondamentali di chimica Organica 1. La chimica degli ioni enolato. Tautomeria cheto-enolica; catalisi nella formazione di enoli. Condensazione aldolica. Condensazione di Claisen e di Dieckman. Alchilazione di ioni enolato: la sintesi malonica, la sintesi acetoacetica.. Reazione di Cannizzaro. Reattività dei composti carbonilici α,β-insaturi: reazione di Michael. Le enammine: reazioni di alchilazione e di acilazione.
Carboidrati: classificazione e proprietà. Struttura dei monosaccaridi. Mutarotazione. Reazioni degli aldosi: riduzione ed ossidazione, degradazione ossidativa con periodato. Eteri ed esteri dei carboidrati. Formazione di osazoni. Epimeri. Sintesi di Kiliani-Fischer. Degradazione di Ruff. Configurazione degli aldosi.
Amminoacidi: stereochimica. Proprietà acido-base. Metodi di sintesi degli amminoacidi. Sintesi asimmetrica. Reattività degli amminoacidi: reazione con la ninidrina, protezione del gruppo amminico e attivazione del gruppo carbossilico. Sintesi dei peptidi.
Lipidi: Saponi e detergenti. Prostaglandine. Terpeni.
La chimica dei composti organici contenenti zolfo Nomenclatura. Legami multipli dello zolfo. Metodi di sintesi dei principali composti solforati: tioli,disolfuri, solfuri, episolfuri, solfossidi e solfoni, acid solfonici. Ditiani e il loro uso in sintesi organica. Sali di solfonio e di solfossonio e le ilidi dello zolfo. Derivati chirali dello zolfo.
Composti organometallici dei metalli di transizione: complessi del palladio e loro utilizzazione nella sintesi organica. Reazioni di cross-coupling, reazioni di Heck, Suzuki.
Reazioni pericicliche. Definizione e classificazione. Regole di Woodward e Hoffmann. Reazioni elettrocicliche su polieni con (4n) e (4n+2) elettroni e stereochimica delle reazioni. Spostamenti sigmatropici. Reazioni di ciclo addizione[2+2] e [4+2]. Requisiti e implicazioni stereochimiche per le cicloaddizioni [4 + 2]. Reazioni di ciclo addizione [1,3]dipolari. definizione e classificazione.
Composti eterociclici. Nomenclatura. Caratteristiche generali.
Aromaticità dei composti eterocicli. Densità di carica e ordine di legame. Sistemi elettronpoveri e elettron ricchi.
Piridina: struttura, risonanza. Basicità e reazioni all’azoto. Sostituzioni elettrofile e nucleofile. Reattività verso gli organometallici. Ossidazione e riduzione. Derivati piridinici: N-ossido, alchilpiridine, idrossipiridina, amminopiridine e acidi piridincarbossilici. Sintesi del nucleo piridinico, della chinolina e isochinolina. Struttura, reattività e sintesi della pirimidina, pirazina e piridazina. Basi puriniche e pirimidiniche. Cenni sulla struttura e la sintesi di α e  γ pironi, Benzopironi e cumarine, i sali di pirilio e benzopirilio. ..
Eterocicli a carattere aromatico elettronricchi. Caratteristiche generali. Pirrolo: struttura reattività e sintesi. Protonazione. Reazioni di sostituzionie elettrofila. Deprotonazioni all’azoto e metallazione. Indolo: reattività e sintesi. Isatina ossiindolo e indossale. Furano: struttura , reattività e sintesi . Reazione con acidi protici. Reazioni di sostituzionie elettrofila aromatica e addizione. Reazioni di Diels-Alder. Benzofurano: struttura e reattività. Tiofene: struttura e reattività e sintesi. Reazioni di sostituzionie elettrofila. Reazioni di metallazione e di desolforazione riduttiva. Sintesi e reattività del pirazolo, imidazolo, ossazolo e tiazolo.

Metodi Didattici

Lezioni frontali (64 h) accompagnate da qualche esercitazioni volte al consolidamento delle basi teoriche cercando il coinvolgimento degli studenti. Le lezioni vengono svolte utilizzando diapositive realizzate con Power Point, che sono a disposizione degli studenti.

Verifica dell'apprendimento

Durante il corso sono previste due prove scritte di verifica che complessivamente porteranno alla valutazione finale alla quale potrà concorrere eventualmente anche una parte orale. Diversamente l’ esame sarà esclusivamente orale

Testi

Morrison Boyd: Chimica Organica - Casa Editrice Ambrosiana.
Ternay A. L.: Chimica Organica Contemporanea - Casa Editrice Ambrosiana
McMurry: Chimica Organica- Piccin,
Paula Yurkanis Bruice: Chimica Organica- EdiSES,
Brown - Foote: Chimica Organica-EdiSES, 3a edizione;
Sica D., Zollo F. Chimica dei composti eterociclici. - Edises, II°ed.
Abbotto-Pagani: Chimica eterociclica. - Piccin

Altre Informazioni

A richiesta, gli studenti possono avere tutte le “slides” utilizzate per la presentazione del corso ed i testi degli esami precedenti.

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