Insegnamenti e programmi

 

8020 - CHIMICA ORGANICA 1

Anno Accademico ​2018/2019

Docente
GRAZIELLA ​TOCCO (Tit.)
Periodo
Primo Semestre​
Modalità d'Erogazione
Convenzionale​
Lingua Insegnamento




Informazioni aggiuntive

CorsoPercorsoCFUDurata(h)
[50/21] ​ ​CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE [21/00 - Ord. 2014] ​ ​PERCORSO COMUNE864
Obiettivi

Conoscenza approfondita della chimica organica generale, partendo dalla struttura atomica dell'atomo di Carbonio secondo la meccanica quantistica, con particolare riguardo alla razionalizzazione della formazione dei legami chimici dello stesso nelle molecole organiche, l'origine e le implicazioni della struttura spaziale dei composti organici del Carbonio (chiralità del C ed isomeria geometrica), inclusa la capacità di leggere e scrivere uno o più centri chirali secondo le convenzioni in uso. Conoscenza della nomenclatura dei composti organici secondo la convenzione IUPAC, con cenni alla nomenclatura d'uso. Comprensione delle due principali rappresentazioni del legame chimico (Metodi V.B. e M.O.), della teoria della risonanza e delle sue applicazioni. Principali teorie acido/base, con le loro applicazioni ai sistemi organici. Conoscenza della classificazione delle molecole organiche secondo i gruppi funzionali e studio delle molecole organiche attraverso la reattività dei principali gruppi funzionali. Conoscenza dei principali meccanismi di reazione (radicalico, SN1, SN2, E1, E2) e dei principali meccanismi delle reazioni elettrofile e nucleofile dei sistemi aromatici e carbonilici.
In particolare si richiede la conoscenza della eventuale presenza in natura dei composti organici e la comprensione dei metodi di sintesi di laboratorio e delle principali reazioni dei seguenti gruppi funzionali: Alcani, alcheni, alchini, dieni, organoalogenuri, benzene e teoria dell'aromaticità, alcoli e fenoli, eteri ed epossidi, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e loro principali derivati, ammine.

Prerequisiti

Conoscenza della chimica generale ed inorganica (elementi principali).

Contenuti

1) Richiami delle conoscenze di base della struttura atomica e della teoria del legame chimico (V.B e M.O.); stutture di Lewis, strutture di risonanza, struttura geometrica delle molecole organiche in funzione dell'ibridazione dell'atomo di C; cenni alle teorie acido/base di Brønsted-Lowry and Lewis.
2) Disegno delle strutture chimiche sua utilità, il concetto di gruppo funzionale e la loro nomenclatura.
3) La molecola del metano come esempio della struttura e reattività degli alcani, sue reazioni radicaliche con gli alogeni, compreso meccanismo di reazione, suoi parametri di energia e la struttura del radicale metilico.
4) Alcani, generalità; formule di Newton, reazioni principali e principali metodi di preparazione.
5) Stereochimica e stereoisomeria del Carbonio; carbonio chirale, enantiomeri e diastereoisomeri, convenzione di Cahn-Ingold-Prelog.
6) Alogenuri alchilici, loro reazioni nucleofile (SN1 and SN2), formazione e stabilità dei carbocationi.
7) Alcoli, generalità; reazioni principali e principali metodi di preparazione; eteri ed epossidi reazioni principali e principali metodi di preparazione.
8) Alcheni, generalità; reazioni principali e principali metodi di preparazione; isomeri E/Z; reazioni E1 ed E2, compresi i dettagli della loro stereochimica (stereoselezione e stereospecificiyà) polimerizzazione radicalica e secondo Ziegler-Natta.
9) Alchini, generalità; reazioni principali e principali metodi di preparazione.
10) Cicloalcani, generalità; stereochimica ed analisi conformationale nel cicloesano;
11) Benzene, generalità; aromaticità e regola di Hückel; sostituzione elettrofila aromatica;
12) Areni, generalità; reazioni principali e principali metodi di preparazione ;
13) Aldeidi e chetoni, generalità; reazioni principali (compresa reazione di Wittig e principali metodi di preparazione;
14) Acidi carbossilici e loro derivati funzionali, generalità; reazioni principali e principali metodi di preparazione;
15) Amine, generalità; reazioni principali e principali metodi di preparazione;
16) Fenoli, generalità; reazioni principali e principali metodi di preparazione;
17) Sostituzione nucleofila aromatica; composti carbonilici α-β-insaturi e sistemi coniugati, reazioni principali;

Metodi Didattici

64 ore di lezione frontale e 30 ore di esercitazioni con tutor

Verifica dell'apprendimento

Compito scritto seguito da esame orale

Testi

Botta Chimica Organica Edi.Ermes
Brown-Foote-Iverson-Anslyn Chimica Organica Edizioni Edises
Bruice Chimica Organica Edizioni Edises

Altre Informazioni

Agli studenti vengono fornite tutte le “slides” utilizzate per la presentazione del corso ed i testi degli esami precedenti. Sono previste esercitazioni con un tutor.

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